Die Videos von Daddy Sex Files widmen sich schwuler Unterhaltung mit reifen Männern in Daddy-geführten Begegnungen, Familienrollenspielen und militärisch inszenierten Szenarien. Das Studio stellt ältere, erwachsene Männer in den Mittelpunkt, wobei behaarte Darsteller die Besetzung prägen und die Paarungen Erwachsene unterschiedlichen Alters zusammenbringen. Die professionell produzierten Szenen umfassen Begegnungen zu zweit, Dreier und größere Gruppen, wobei Anal und Oral zu den wichtigsten Genres zählen. Das Material umfasst Szenen aus DVD-Produktionen unter der Regie von Ray Dragon. Wiederkehrende Szenarien setzen auf Vater- und Onkelfiguren, um die Begegnungen einzuleiten. Zu den regelmäßig auftretenden Darstellern gehören Allen Silver, Rocco Steele und Colby Keller. Soloszenen zeigen einzelne männliche Darsteller in Sessions mit Schwerpunkt auf Masturbation.