Tiffany Madisons Tabu-Affäre führt zu einem unerwarteten Nervenkitzel

Nachdem sie ihren einzigen Sohn aufs College geschickt hat, beschließt Tiffany, eine konservative Mutter und Hausfrau, dass sie bereit für eine aufregende Veränderung ist. Sie sehnt sich danach, jüngere Männer zu daten, weiß aber nicht, wie sie anfangen soll, also sucht sie Rat bei einer Freundin, die ihr versichert, dass es mühelos ist, jüngere Typen zu verführen. Sie beauftragt einen lokalen Malerservice in der Hoffnung, einige attraktive junge Männer zu treffen, ist aber schockiert, als der Maler, der ankommt, niemand anderes ist als Nick, der beste Freund ihres Sohnes, der zu Hause geblieben ist, um für das Familienunternehmen zu arbeiten. Obwohl sie ihn beim Aufwachsen beobachtet hat, kann sie nicht sagen, dass sie nie die Idee in Betracht gezogen hat, mit dem besten Freund ihres Sohnes zu spielen und ihn durch ihre Hintertür hereinzulassen. Entschlossen, aber unbeholfen, macht sie offensichtliche Avancen, aber Nicky scheint ahnungslos und zu nervös zu sein, um auf ihr intensives Flirten zu reagieren. Trotz der anfänglichen Schwierigkeiten zahlt sich Tiffanys Hartnäckigkeit schließlich aus und führt zu einem unerwarteten analen Abenteuer.